V Brně se (patrně) někdy v letech 1960 – 1965 ustavuje pět obvodních kulturních a vzdělávacích středisek, tzv. „Ókáveesek“. Jedním z nich je i OKVS Brno I., velmi vzdálený příbuzný dnešní „Káveesky“. Přesné datum ustanovení není známo - prozatím nejstarším objeveným dokumentem je organizační řád z 1. 7. 1965.

V roce 1991 je Rozhodnutím Zastupitelstva městské části Brno-střed zřízena příspěvková organizace nazvaná Kulturní a vzdělávací středisko „U Tří kohoutů“. Dominantu činnosti v té době tvoří rozsáhlý provoz vzdělávacích a rekvalifikačních kurzů ve slavném domě U Tří kohoutů na Masarykově ulici. Druhým pracovištěm se stává Klub Leitnerova, který na stejnojmenné ulici vznikl z původní šedivé a zdevastované zkušebny a který se od svých počátků orientuje na zajímavé hudební projekty a na podporu různých kulturních aktivit.

V roce 2002 dochází z majetkoprávních důvodů k přestěhování „Kohoutů“ z Masarykovy ulice do přízemních prostor v bytovém domě na rohu ulic Sušilova a Botanická a v souladu se společenskou poptávkou k postupné redukci některých aktivit.

V polovině roku 2004  je z ekonomických důvodů zahájena likvidace o.p.s. Polárka a divadlo se stává součástí Kulturního a vzdělávacího střediska. V roce 2003 prošla Budova Polárky rozsáhlou rekonstrukcí. Divadlo se po pěti měsících, kdy nemohlo hrát na své stálé scéně, dočkalo stavby foyer, vzduchotechniky, dílny a šaten, rekonstrukce sálu, jeviště, vody a topení.

V roce 2006 se podařilo získat další prostory na ulici Nerudova, v nichž bylo postupně vytvořeno zázemí pro ostatní pracoviště. V roce 2009 se pak Nerudova 14 stává oficiálním sídlem organizace.

V roce 2008 je svépomocí opraveno a otevřeno Centrum volného času Botanka.

V roce 2009 dochází k velkému nárůstu akcí pořádaných pro veřejnost. Zastupitelstvo městské části Brno-střed schvaluje novou zřizovací listinu a další související dokumenty, a dochází tak ke stabilizaci právního postavení a vztahů se zřizovatelem. Postupně je také zaváděna komunikační značka Kávéeska.

V roce 2017 se organizačně-administrativní pracoviště Kávéesky stěhuje do nových prostor na Kolišti 29, kde sídlí doposud.

V roce 2019 mění Kulturní a vzdělávací středisko „U Tří kohoutů“ svůj oficiální název na Kávéeska, příspěvková organizace.

V březnu 2021 získává Kávéeska nové prostory na ulici Vojtova 7 v Brně, kam přesouvá nejen své organizačně-administrativní pracoviště, ale kde současně vzniká další středisko orientované na prorodinné a proseniorské aktivity – volnočasové centrum Vojtova. Za přispění Ministerstva práce a sociálních věcí a díky programu Obec přátelská rodině a seniorům se podařilo prostory vybavit a od června 2022 realizovat kurzy, kroužky a další program zaměřený na rodiny s dětmi a seniory.